Cuando se le preguntó en Fanatics Fest en Nueva York que describiera el mejor movimiento que ha hecho en sus 30 años de ser dueño de los Patriotas de Nueva Inglaterra, Robert Kraft identificó rápidamente el tiempo en 1999 cuando cambió una selección de primera ronda por el derecho de contratar a Bill Belichick de los Jets de Nueva York. También reconoció que hacer un movimiento tan audaz para Belichick era un «gran riesgo», dado que Belichick anteriormente tenía un récord perdedor como entrenador de los Cleveland Browns.
Según Belichick, sin embargo, fue él quien asumió el «gran riesgo» al aceptar el trabajo. Los Patriots se habían estancado bajo el ex entrenador Pete Carroll y el gasto frívolo los puso más allá del límite salarial, limitando lo que Belichick podría hacer en términos de gestión de la lista.
«Como le dije a Robert varias veces a lo largo de los años, tomé un gran riesgo al tomar el trabajo de entrenador en jefe de los Patriotas de Nueva Inglaterra», dijo Belichick a ESPN. «Ya tuve la oportunidad de ser el entrenador en jefe de los Jets de Nueva York, pero la situación de propiedad era inestable».
Independientemente de quién asumiera el «gran riesgo», el movimiento funcionó bien para ambos lados. Después de publicar un récord de 5-11 en 2000, su primer año con la franquicia, Belichick guió a Nueva Inglaterra a la victoria en el Super Bowl XXXVI. Ese fue el primero de los seis Super Bowls para los Patriots bajo Belichick, comenzando posiblemente la mejor dinastía de fútbol que la NFL haya visto. No tenía un solo récord perdedor de 2001-2020, y Nueva Inglaterra hizo la postemporada cada año de 2009-2019.
Belichick y los Patriots acordaron mutuamente separarse en enero de 2024. En diciembre de ese mismo año, Belichick, de 73 años, fue contratado para llenar la vacante de entrenamiento en Carolina del Norte, marcando su primer período como entrenador de fútbol universitario.
